Retinoic acid-d5_product_DataBase

Bioactivity

Retinoic acid-d5 is the the deuterium labeled Retinoic acid (HY-14649). Retinoic acid is a metabolite of vitamin A that plays important roles in cell growth, differentiation, and organogenesis. Retinoic acid is a natural agonist of RAR nuclear receptors, with IC50s of 14 nM for RARα/β/γ. Retinoic acid bind to PPARβ/δ with Kd of 17 nM. Retinoic acid acts as an inhibitor of transcription factor Nrf2 through activation of retinoic acid receptor alpha[1][2][3][4][5].

Invitro

氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被纳入药物分子中，主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。氘化引起了人们的关注，因为它可能影响药物的药代动力学和代谢谱[1]。Retinoic acid 是维生素 A 的一种高效衍生物，几乎所有必需的生理过程和功能都需要 Retinoic acid，因为它参与超过 530 种不同基因的转录调节。Retinoic acid 通过作为 Retinoic acid 受体 (RARα-γ) 的激活配体发挥其作用，Retinoic acid 受体与 Retinoic acid X 受体 (RXRα-γ) 形成异二聚体[2]。 Retinoic acid 具有高亲和力和同种型选择性，它以低亲和力与 PPARα 和 PPARγ 结合，Kd 值为 100-200 nM。相比之下，Retinoic acid 与 PPARβ/δ 结合的 Kd 为 17 nM[3]。未分化的 P19 细胞表达 Retinoic acid (RA) 受体 RARα、RARβ、RARγ 和 PPARβ/δ，以及 Retinoic acid 结合蛋白 CRABP-II 和 FABP5。Retinoic acid 处理细胞诱导分化导致 CRABP-II 的瞬时上调和 FABP5 的下调，这在各自的蛋白质和 mRNA 水平上观察到。在最初的下降之后，与未分化的 P19 细胞相比，成熟神经元中 FABP5 蛋白和 mRNA 的水平增加了 2-2.5 倍。诱导分化不会显着影响 RARα 或 PPARβ/δ 的水平。到第 4 天，RARγ mRNA 的水平降低了约 5 倍，并且在成熟神经元中保持较低水平[4]。Retinoic acid 是一种来源于视黄醇（维生素 A）的形态发生素，在细胞生长、分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid 与 Retinoic acid 受体 (RAR) 和 Retinoic acid X 受体 (RXR) 相互作用，进而调控靶基因的表达[5]。

Name

Retinoic acid-d5

CAS

78996-15-3

Formula

C20H23D5O2

Molar Mass

305.47

Appearance

Solid

Transport

Room temperature in continental US; may vary elsewhere.

Storage

Powder	-20°C	3 years
	4°C	2 years
In solvent	-80°C	6 months
	-20°C	1 month

Reference

[1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019 Feb;53(2):211-216. [2]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019;53(2):211-216. [3]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556. [4]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92. [5]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205.

PeptideDB

Retinoic acid-d5

CAS: 78996-15-3 F: C20H23D5O2 W: 305.47